Cuando era niño, el padre de Obadiah, Zebediah Stane, era un degenerado jugador y la madre de Obadiah murió de causas desconocidas. Un día, su padre, quien se consideraba un "golpe de suerte", jugó un juego de ruleta rusa y se pegó un tiro en la cabeza. Este trauma causó que Obadiah perdiese todo su pelo rubio y se quede calvo y quedara así en los próximos años. A partir de ahí, Obadiah Stane fue un manipulador implacable, que estudió a sus adversarios para encontrar puntos débiles a explotar. Stane disfruta del ajedrez, y vive su vida con el mismo tipo de lógica metódica que utiliza en el juego. Además, él es un creyente fuerte en el uso de la manipulación mental a su favor. Por ejemplo, en una partida de ajedrez infantil en contra de otro niño cuya habilidad al menos era igualada a la suya, mató al perro del chico para que el otro se distraiga del juego.
En la edad adulta, como financiero rico, Obadiah Stane se convierte en el presidente y CEO de su propia compañía (Stane Internacional) como un traficante de municiones. También entra en negocios con Howard Stark. Después de que Stark y su mujer murieran en un accidente de coche, Stane vuelve su mirada en la adquisición de control de la Stark International, la corporación industrial en la que había trabajado, ahora propiedad de Tony Stark (el hijo de Howard Stark). Stane tiene sus agentes, los Chessmen, ataca Industrias Stark y asalta a James Rhodes, (el confidente de Tony). También se enfrenta a Tony Stark en persona. Stane también establece a Indries Moomji como la amante de Stark, sin saber Stark que Moomji es realmente la reina de las piezas de ajedrez. Mientras tanto, Stane y sus compañeros conspiran para bloquear a Stark Internacional de negocios diferentes. Stark eventualmente se entera de que Stane es el cerebro detrás de estos ataques, pero es incapaz de enfrentarse a él. Los asaltos a Stark, su negocio, y su amigo empujan a Stark hasta el borde, y recae catastróficamente en el alcoholismo. Con la ayuda de S.H.I.E.L.D., Stane compra Stark Internacional, que luego cambia el nombre de Stane Internacional. Stark, después de haber caído del carro, renuncia su armadura a Jim Rhodes y desaparece para ser un vagabundo sin hogar. Rhodes se convierte en el nuevo Iron Man, ignorando las demandas de Stane de renunciar a su armadura. Rhodes, como el nuevo Iron Man, a la larga frustra a Stane en su intento de hacerse cargo de los trajes de batalla de Iron Man.
Stane procede a fabricar y suministrar de municiones y armas a S.H.I.E.L.D. y otros que pueden pagar por ellos. Cuando Tony Stark se fue, dejó atrás notas e información sobre la armadura de Iron Man. Estas notas son incompletas y difíciles de analizar, pero Stane asigna un equipo de científicos para descifrarlas, creando la armadura de Iron Monger que, según Stane, es "muy superior a la armadura Iron Man de Stark". Incluso considera venderlas al mejor postor o crear un ejército de Iron Monger, usándolos para "hacerse cargo de cualquier país que quería".
Stane asigna a la Termita a sabotear otro rival de negocios. También forma una alianza con Madame Máscara.
Mientras vivía en las calles, Stark se hace amigo de una mujer embarazada sin hogar, Gertl Anders, quién muere en el parto, y promete proteger al niño, lo que ayuda a Stark a superar el alcoholismo para enfrentar a Stane. Stark se recupera, uniéndose a Rhodes y los gemelos Erwin (Morley y Clytemnestra) para comenzar una nueva compañía en Silicon Valley, que luego se denomina Circuits Maximus. Stark construye una nueva armadura prototipo, parecida a su traje gris original, para probar nuevos diseños; Stark termina usando la armadura para detener a Rhodes fuera de control, y luego para ayudar a los Vengadores de la Costa Oeste contra el Doctor Demonicus, mientras usas las instalaciones de los Vengadores para construir la avanzada armadura del Centurión Plateado.
Al darse cuenta de que Stark es una vez más una amenaza potencial, Stane ordena el secuestro de Bethany Cabe y planea un ataque para eliminar a Iron Man que Stane cree que actualmente es Rhodes o uno de los Erwins. Envía un dron de ataque conocido como el Circuits Breaker para destruir a Iron Man que tanto Rhodes como Stark son capaces de derrotar. Stane planea más contra Stark cambiando las mentes de Madame Máscara y Cabe, y secuestrando a los viejos amigos de Stark (Happy Hogan, Pepper Potts y Bambia Arbogast). Stane finalmente detona una bomba colocada dentro de la cúpula de Circuits Maximus, matando a Morley mientras hiere a Rhodes y Clytemnestra.
Cuando Cly se enfrenta a Stark en el hospital, Tony se enfrenta directamente a Stane; Iron Man recoge el Centurión Plateado recién completado y vuela a Long Island. Iron Man se enfrenta a Stane en la propiedad de Stane International y derrota a los agentes de Stane, incluidos los Ajedrez que han demostrado ser compatibles con la armadura anterior de Iron Man. Stane se pone la armadura de Iron Monger y se enfrenta a Iron Man personalmente. El Iron Monger es más poderoso que la armadura anterior de Iron Man, pero no el modelo Centurión Plateado, que incluye características como la capacidad de absorber el calor de los rayos térmicos y el canal del Iron Monger en los propios suministros de energía de la armadura. Stane intenta derrotar a Iron Man engañándolo para que entre en una habitación donde los amigos de Stark (Happy, Pepper y Sra. Arbogast) están retenidos en tanques de animación suspendidos. Las paredes de la habitación están cubiertas con células fotoeléctricas que enviarán 200,000 voltios a sus cuerpos si Iron Man se mueve. Iron Man usa los sensores de su armadura para encontrar la fuente de energía de la trampa de Stane, y la destruye con el arma de una viga de su placa de pecho.
Con los amigos de Stark liberados, Iron Man se enfrenta a Stane y el villano se entera de que incluso en la armadura de Iron Monger, no es rival para Stark. Finalmente, Stane usa su última carta: el hijo pequeño de Gertl Anders a quien Stane había secuestrado de un orfanato. Stane le dice a Iron Man que se quite el casco o él aplastará al bebé. Habiendo detectado frecuencias de interferencia en los sistemas de blindaje durante la batalla, Iron Man deduce que Stane no tiene la experiencia suficiente para pilotar la armadura de Iron Monger sin ayuda a través de una computadora externa. Los impulsos del pulso de la armadura de Iron Man destruyen el edificio que contiene esa computadora, lo que hace que la armadura Iron Monger de Stane se agarre. Stane (negándose a ser arrestado y humillado) dispara su rayo de rayo repulsor en su cabeza, desintegrando su cráneo.
Cuando Stark comenzara de nuevo con la nueva compañía Stark Enterprises, Justin Hammer tomaría el control de Stane International y continuaría con las prácticas comerciales poco éticas de Stane. Es solo cuando el mismo Stark se enfrenta a esas prácticas que aprenden sobre la participación de Hammer y las fuerzas para vender la compañía a Stark.
Stane también fue un conocido de Sonny Burch en un momento dado.
Durante la historia de Dark Reign, Obadiah Stane en su armadura de Iron Monger fue elegido como miembro del jurado de Plutón de los condenados para decidir el destino de Zeus. Cuando el poder del señor Hades se deshizo, fue Iron Monger que puso el primer golpe sobre él, acompañado por el efecto de sonido 'SHTAAANNE'.
Durante Chaos War, Obadiah Stane es uno de los personajes muertos en el mundo subterráneo que Plutón libera con el fin de defender los infiernos de Amatsu-Mikaboshi.
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